Năm 2008, Bảo Anh lọt vào top 12 thí sinh vòng chung kết Tiếng ca học đường.

 

Năm 2009, Bảo Anh tiếp tục đoạt giải đồng hạng với Văn Mai Hương tại 'Tiếng Hát Học Đường' với ca khúc 'Ăn khế trả vàng'.

 

Năm 2010, Nguyễn Hoài Bảo Anh tiếp tục đoạt giải triển vọng cuộc thi H2T Icon 2010 do Báo Hoa học trò tổ chức.

 

Năm 2012, Nguyễn Hoài Bảo Anh chinh phục được trái tim của 2 ca sỹ Thu Minh cùng nam ca sỹ nhạc rock Trần Lập trong cuộc thi Giọng hát Việt bằng chất giọng trong sáng và ngọt ngào. Thậm chí, nữ ca sỹ Hồ Ngọc Hà còn ví Bảo Anh như một Taylor Swift của Việt Nam.